Kepengecutan Usopp dibuat menjadi salah satu karakteristiknya yang paling menentukan sampai ia tak terhindarkan mengatasi ketakutannya di klimaks setiap Arc.
Di arc Alabasta, Usopp terus-menerus memberi tahu Chopper bagaimana tidak apa-apa untuk "melakukan apa yang Anda bisa."
Dia menyebutkan bahwa jika mereka menemukan musuh yang terlalu kuat, mereka harus lari.
Dalam chapter 186, Usopp mengklarifikasi pendirian ini dengan menyatakan bahwa ada saatnya seseorang tidak dapat lari dari musuh bahkan jika dia benar-benar kewalahan, dan saat itulah mimpi teman-temannya ditertawakan.
Baca Juga: One Piece 1051, Kelemahan Kibi Dango Otama Akhirnya Terungkap, Shinobu Ubah Momonosuke Jadi Dewasa
Pola pengecut hingga keberanian ini berlanjut di alur cerita lain seperti busur Arc Lobby, di mana Usopp berjuang untuk menerima tempatnya di kru.
Terlepas dari keengganan awalnya, Usopp akhirnya belajar untuk bertanggung jawab dengan pengenalan kepribadian Sogeking-nya.
Di arc Wano, ketakutan Usopp akan disiksa dan dibunuh untuk mendapatkan informasi telah dimainkan terus-menerus. Dia mungkin akhirnya harus mengatasi tingkat kepengecutan ini dengan menghadapi kematian itu sendiri.
Dalam arc Wano khususnya, Usopp langsung menyatakan bahwa jika dia ditangkap dan disiksa, dia akan mengadu pada semua orang untuk menyelamatkan hidupnya sendiri.