Sebelumnya, Ante Rebic dilanggar oleh Alessandro Tuia yang menyebabkan wasit menunjuk titik putih.
Di kubu tuan rumah, Roberto Inzigne nyaris menyamakan kedudukan, namun sepakan volinya membentur tiang dekat.
Baca Juga: Tulis Surat ke Pacar Mantan Suaminya, Della Puspita: Jangan Kau Batasi Anak-anakku Bertemu Ayahnya
Sepanjang sisa babak pertama, Milan bertahan mati-matian dengan kiper Ginaluigi Donnarumma yang harus beberapa kali melakukan penyelamatan penting guna mempertahankan gawangnya.
Pada menit ke-49 babak kedua Milan menggandakan keunggulan mereka. Kiper Lorenzo Montipo keluar sarangnya untuk berusaha mengerjar umpan terobosan dari Ante rebic, namun Rafael Leao lebih cepat dan sambal memutar badan ia menceploskan bola ke gawang yang sudah kosong.
Benevento, tim yang di asuh oleh salah satu legenda AC Milan 'Filippo Inzaghi' ini, mendapatkan hadiah penalti pada menit ke-61 ketika Rade Krunic melanggar Pasquale Schiattarella di kotak terlarang.
Baca Juga: Tulis Surat ke Pacar Mantan Suaminya, Della Puspita: Jangan Kau Batasi Anak-anakku Bertemu Ayahnya
Eksekutor penalti Benevento, Gianluca Caprari mengecoh kiper Donnarumma, tetapi sepakannya melebar.
Tuan rumah terus menerus membuang peluang bagus mereka, salah satunya ketika Federico Barca melepaskan sepakan voli melebar dan juga saat Donnarumma menepis sepakan Gianluca Lapadula.
Milan pun sempat mengancam gawang Benevento untuk memastikan kemenangan, namun sepakan Hakan Calhanoglu berhasil diamankan dengan mudah oleh kiper Montipo.